Как пишет The Wall Street Journal, AOL является для Microsoft дешевой и меньшей альтернативой Yahoo!. Главной целью Microsoft в сделке с Yahoo! было наращивание своей доли на рынке поисковой рекламы. AOL, в свою очередь, является одной из крупнейших рекламных интернет-площадок на рынке США.

AOL уже вела переговоры о слиянии с Yahoo!, когда поисковик пытался заблокировать поглощение со стороны Microsoft. Тогда, по данным участников рынка, Time Warner мог получить в обмен на AOL 20 процентов акций Yahoo!. Примерная стоимость AOL таким образом составляла 10 миллиардов долларов.

Microsoft пыталась приобрести Yahoo! в течение трех месяцев. За это время Yahoo! приняла ряд мер по защите от поглощения, в том числе начала переговоры о продаже своей доли компании News Corp. и слиянии с AOL. Менеджменту Yahoo! удалось отказаться от сделки даже тогда, когда Microsoft повысила предложение до 47,5 миллиарда долларов.